Dr. Szesztay Károlynak jó volt a kapcsolata a Nyíregyháza–Mátészalka vasútvonal építési vállalkozójával, Scheiber József mérnökkel, így kerülhetett sor arra, hogy az érettségi vizsga után, 1888 nyarán a vasútvonal kisajátítási munkáinak felmérésénél Scheiber mérnök alkalmazta Szesztay Lászlót. A szorgalmas és jó eszű fiatalembert nemcsak kisegítőként foglalkoztatta, hanem egy-két napi betanítás után a felmérési munkát és az azt végző csapat irányítását is rá bízta.
A szünidő alatt elkészültek az egész vasútvonal felmérési munkájával, így az egyetemet Szesztay László a saját keresetéből kezdhette el.
Az önállóan és hasznosan végzett mérnöki előgyakorlat után az 1888/89-es tanév szeptemberében Szesztay László a Magyar Királyi József Műegyetem mérnöki szakosztályába – rendes hallgatóként – felvételt nyert.
Felsőfokú műszaki tanulmányait nyolc féléven át, 1892-ig folytatta a budapesti műegyetemen.
Eredményes szigorlati vizsgái alapján az 1891/92-es tanév végén az egyetem rektora és a mérnöki szakosztály dékánja Szesztay Lászlót mérnöknek ismerte el, és részére a mérnöki oklevelet átadta (2. ábra).

Mérnöki tevékenysége 

A Műegyetem elvégzése után első munkahelye a Vág Balparti Ármentesítő Társulatnál volt a Vág mellett fekvő Tarnócon. Feladata a Vág és a Nyitra folyók védőgátjai közötti keresztgát terveinek elkészítése volt, a teljes geodéziai felmérésekkel. A keresztgát a tervei alapján később elkészült.
Az év őszén kezdődtek a Murány-völgyi vasút építését előkészítő munkálatok. Itt hidak, támfalak, állomások tervezésében vett részt, és bevonták az alvállalkozókkal kötendő szerződések előkészítésébe is.
1893 nyarán ellátogatott régi iskolájába, a műegyetemre, ahol tudomást szerzett arról, hogy lehetősége van tanársegédnek szegődni kedvelt professzora: Kisfaludi Lipthay Sándor mellé az Út- és Vasútépítési Tanszéken. 1893 és 1897 között úgy lett egyetemi tanársegéd, hogy mellette a magánmérnöki gyakorlatot is folytatta.
Részt vett, illetve vezette a Máramarossziget–Körösmező határszéli vasútvonal kisajátítási munkáját, ezzel megteremtette egy európai tanulmányút anyagi fedezetét.
1895 nyarán, tanulmányút keretében, szinte egész Európát bejárta, ennek során nagy elméleti és gyakorlati tapasztalatra tett szert. Három szakterületre koncentrált, melyek újdonságnak számítottak abban az időben: a fotográfia hasznosítására a mérnöki gyakorlatban, a vasutak tervezésével és üzemeltetésével kapcsolatos teendőkre, továbbá a városrendezési munkák elméleti és gyakorlati ismeretei­nek tanulmányozására. Tanulmányútja so­rán bejárta Csehország, Németország, Franciaország, Svájc, Belgium, Olaszország, Anglia városait, és megtekintette az újonnan épülő műszaki létesítményeket.
A tanulmányúton szerzett elméleti és gyakorlati tapasztalatairól előadásokat tartott a Magyar Mérnök- és Építész-Egyletben (MMÉE), valamint publikálta is ezeket az előadásokat az egylet közlönyében A fotográfia a mérnök szolgálatában; A Jungfrau vasút és Alagútak a Themze alatt címmel.
Behatóan foglalkozott a nagyváro­sok sze­mély­pályaudvarainak tervezésé­vel, azok berendezéseivel, továbbá vá­ros­rende­zési vonatkozásaival. Ezeket a ta­nulmányait felhasználva – professzora javaslatára – az egyetemen magántanári vizsgát tett, és 1897-től több mint negyven éven át az Út- és Vasútépítési Tanszék egyetemi magántanára lett, s mint korábban is, az oktatás mellett tovább folytatta a magánmérnöki tevékenységet.